Se instalaba un programa antiguo, tal vez escrito años antes para Windows 95 o Windows 98, y en la mayoría de los casos este funcionaba sin problemas. Casi 25 años después del debut del sistema operativo, que tuvo lugar el 25 de octubre de 2001, vuelven a ser noticia ciertos detalles técnicos de uno de los mecanismos que ayudaron a construir esa reputación: una vasta base de datos oculta de correcciones que permitía a Windows modificar su comportamiento para aplicaciones específicas e, incluso en algunos casos, proporcionarles información que no se correspondía exactamente con la realidad.

Microsoft desarrolló una infraestructura de compatibilidad para Windows XP con el fin de facilitar la transición a la arquitectura NT, evitando así que miles de aplicaciones diseñadas para Windows 95, 98 y Me dejaran de ser compatibles.

En el centro del mecanismo se encontraba la Application Compatibility Database, una colección de archivos binarios con extensión .sdb guardados en la carpeta C:\WINDOWS\AppPatch. Como explica Raymond Chen, veterano ingeniero de Microsoft involucrado en el desarrollo de Windows durante más de treinta años, estas bases de datos estaban organizadas en formato binario indexado para permitir una búsqueda extremadamente rápida de la información necesaria para la aplicación de las correcciones.

Windows XP identificaba programas incompatibles mediante diversos metadatos (como tamaño, checksum y versión) para aplicar "shims" de forma precisa. Estos shims son capas de software que interceptan y modifican las llamadas a las API del sistema operativo, permitiendo que las aplicaciones antiguas funcionen correctamente al alterar sus parámetros o resultados.

Uno de los casos más conocidos se refería a los programas que verificaban estrictamente la versión del sistema operativo antes de iniciarse. Muchas aplicaciones de la época no comprobaban la disponibilidad real de las funciones necesarias, sino que se limitaban a verificar que Windows correspondiera a una versión específica conocida. Si el número devuelto era diferente al esperado, el programa se negaba a arrancar. Para sortear el problema, Microsoft creó shims capaces de comunicar a la aplicación una versión distinta a la realmente instalada en la computadora. En la práctica, el sistema operativo "mentía" deliberadamente al software. El programa creía estar frente a Windows 98 o a otra versión esperada, mientras que en realidad se estaba ejecutando en Windows XP. Gracias a esta sencilla estratagema, muchas aplicaciones podían seguir funcionando sin que los desarrolladores se vieran obligados a modificarlas.

Uno de los trucos más brillantes de Microsoft, según el experto Raymond Chen, fue la creación de EmulateHeap. Muchas aplicaciones antiguas fallaban en Windows XP porque estaban programadas esperando errores o comportamientos específicos de Windows 95, como reutilizar memoria que ya debería haber sido borrada. Para evitar que estos programas dejaran de funcionar, EmulateHeap actuaba como un "disfraz": engañaba a la aplicación antigua haciéndole creer que seguía ejecutándose en Windows 95, manteniendo así la estabilidad del sistema sin necesidad de modificar el software original.

Según Raymond Chen, la razón detrás de estas decisiones era eminentemente práctica. Cada aplicación incompatible habría representado un motivo más para renunciar a la actualización del sistema operativo. En una célebre intervención, el ingeniero explicó que podía bastar un solo software esencial que no funcionara para comprometer todo el proyecto de migración de una empresa hacia una nueva versión de Windows.

Microsoft adoptó una estrategia de «compatibilidad bug por bug», priorizando la continuidad del software antiguo sobre la perfección técnica. Para evitar que empresas y usuarios tuvieran que sustituir programas costosos, el sistema replicaba incluso errores históricos, gestionando estas correcciones a través de Service Packs y actualizaciones en el archivo Sysmain.sdb durante gran parte del ciclo de vida del sistema operativo.